Tra gli eventi di maggior spicco il Concerto di Natale 2000 al Duomo di Milano con Carl Anderson, Cecilia Gasdia, Amedeo Minghi e Katia Ricciarelli, accompagnati dall’Orchestra Sinfonica Guido Cantelli diretta da Alberto Veronesi, trasmesso da mediaset su Canale 5 ; il Concerto per la Pace alla presenza di Mikhail Gorbaciov e dei Premi Nobel per la Pace, in collaborazione con la Fondazione Gorbaciov, con  con José Carreras e Isabel Rey, accompagnati dall’Orchestra Filarmonica di Roma diretta da David Jimenez, registrato presso la Basilica di Santa Maria degli Angeli e dei Martiri di Roma, trasmesso da RAI Uno; La Resurrezione di Cristo di Lorenzo Perosi con Renato Bruson, accompagnato dall’Orchestra Sinfonica del Festival di Pasqua diretta da Pablo Colino, trasmesso da RAI Due; e La Rappresentatione di Anima et di Corpo di Emilio de’ Cavalieri, con Cecilia Gasdia, Furio Zanasi e l’attore Walter Maestosi, rappresentata alla Basilica di San Paolo fuori le mura, trasmessa da RAI Due.

Nel 2000 realizza una delle sue regia più universalmente acclamate dedicata alla musica di Leonard Bernstein, mettendo in scena come regista teatrale, scenografo e costumista Mass: A Theatre Piece for dancers, singers and players, composta da Leonard Bernstein nel 1971 per l’inaugurazione del Kennedy Center di Washington, rappresentata per la prima volta integralmente eccezionalmente in Vaticano, nell’Aula Paolo VI-Sala Nervi di Città del Vaticano, di fronte ad una platea di ottomila persone, alle più alte autorità del Vaticano e della Repubblica Italiana ed ai figli dello stesso compositore americano. L’opera di Bernstein viene rappresentata da un cast di cantanti tra i migliori del teatro musicale di Broadway, con il Coro e l’Orchestra del Conservatorio di Santa Cecilia di Roma, con le luci di Carlo Di Palma e la regia televisiva dello stesso Enrico Castiglione, trasmessa in diretta il 2 Giugno 2000 su RAI Due per espressa scelta e volontà del direttore di rete Carlo Freccero. Di Mass, opera controversa per esser stata già oggetto di polemiche e contestazioni negli Stati Uniti, Enrico Castiglione fornisce una regia originalissima, unanimamente apprezzata, che rivaluta defintivamente il capolavoro di Bernstein dedicato alla crisi della fede attraverso il rito della liturgia cattolica, ad oggi la versione ancora più diffusa e trasmessa in tutto il mondo e l’unica edita in home video in dvd e blu-ray.

Nell’estate dello stesso 2000 va in scena anche la sua regia della Tosca di Giacomo Puccini all’Arena della Vittoria di Bari per la Stagione Lirica del Teatro Petruzzelli di Bari, di cui oltre a firmare regia, scene e costumi realizza anche la versione video.

Viene nominato direttore artistico della rassegna concertistica La Lombardia per il Giubileo, che si svolge con concerti di José Carreras, Cecilia Gasdia, Katia Ricciarelli, Francesca Patané a Milano, Brescia, Como, Pavia, Bergamo, a conclusione dell’anno del Giubileo, realizzandone la regia televisiva per la RAI.

Dopo essersi imposto a cavallo dei due secoli come conduttore e regista televisivo di grandi eventi musicali, intensifica sempre di più l’attività di direttore artistico e di regista teatrale di opere liriche, consolidandosi nel 2001 sempre di più a livello internazionale con il debutto il 18 Agosto all’Arena di Verona come ideatore e regista del gala Katia Ricciarelli Gala – a cui partecipano cantanti lirici come José Cura, Cecilia Gasdia, Pietro Ballo, ballerine come Carla Fracci, cantanti della musica leggera come Al Bano Carrisi, I Pooh, Massimo Ranieri, accompagnati dall’Orchestra Sinfonica dell’Arena di Verona, trasmesso in diretta su Rai Uno in prima serata con il 27% di share – e con La Trilogia dell’Amore ovvero con la regia, le scene e i costumi delle tre opere composte da Wolfgang Amadeus Mozart su libretto di Lorenzo Da Ponte: Don Giovanni (con Renato Bruson, Rossana Potenza, Luca Canonici, Amarilli Nizza, Anna Laura Longo, direttore d’orchestra Michael Halatz), Così fan tutte (Gloria Scalchi, Adriana Damato, Rolando Panerai, Daniela Mazzuccato, direttore Paolo Ponziano Ciardi) e Le nozze di Figaro (José Fardilha, Rossana Potenza, Madelyn Reneé Monti, Tiziana Carraro, direttore d’orchestra Boris Bortt) messe in scena nel Dicembre del 2001 al Teatro Argentina di Roma e tutte registrate con la sua stessa regia televisiva per RAI Due ed edite in dvd.

Nello stesso anno dirige come direttore artistico e firma la regia televisiva per la BBC di Londra e la RAI del Concerto di gala per il centesimo anniversario della morte di Giuseppe Verdi, il Verdi Sacred svoltosi il 27 Gennaio 2001 alla Basilica di San Paolo fuori le mura con il Coro e l’Orchestra Sinfonica della BBC diretti da Paolo Olmi e la partecipazione di Rossana Potenza. Nello stesso anno realizza il Verdi Opera Gala con Eva Marton, Cecilia Gasdia, Maria Dragoni, Mario Malagnini, l’Orchestra Sinfonica del Festival Euro Mediterraneo diretta da Tamas Pal, trasmesso dalla RAI e dalla BBC sempre con la sua regia televisiva presso le Grandi Terme di Villa Adriana di Tivoli.

Realizza come direttore artistico e regista televisivo tre grandi concerti di musica sacra per la quarta edizione del Festival di Pasqua 2001: il Requiem di Wolfgang Amadeus Mozart con Cecilia Gasdia, Manuela Custer, Mario Malagnini, Ernesto Morillo, il Coro e l’Orchestra Sinfonica del Festival di Pasqua diretti da Tamas Pal, presso la Chiesa di Sant’Ignazio a Roma, trasmesso da Rai Uno; lo Stabat Mater di Giovanni Battista Pergolesi, con Rossana Potenza, Alisa Zinoyeva, il Coro e l’Orchestra Sinfonica del Festival di Pasqua diretti da Tamas Pal, presso la Chiesa di Sant’Ignazio a Roma, trasmesso da Rai Due; e La Vierge di Jules Massenet con Montserrat Caballé, Montserrat Martì, Ruben Martines, Chiara Angella, Alessandra Zapparoli, l’Orchestra Sinfonica del Festival di Pasqua diretta da José Collado, presso la Basilica di Santa Maria degli Angeli e dei Martiri a Roma, trasmesso da RAI Uno.

Nello stesso anno firma in teatro la regia della Cavalleria Rusticana per la Stagione Lirica di Tradizione del Teatro Politeama Greco di Lecce

Nell’estate del 2001 fonda il Festival Euro Mediterraneo, che si svolge durante l’estate presso le Grandi Terme di Villa Adriana, a Tivoli (la dimora dell’Imperatore Adriano alle porte di Roma), e presso il Teatro Romano di Ostia Antica, per i quale avrà in cartellone artisti come José Carreras, Montserrat Caballé, Lorin Maazel, Zubin Mehta e tantissimi altri celebri cantanti, musicisti e ballerini. Tra i numerosi concerti di cui firma la regia televisiva il Montserrat Caballé Gala (2001), con Montserrat Caballé e l’Orchestra Sinfonica del Festival Euro Mediterraneo diretta da Miquel Ortega, presso il Teatro Romano di Ostia Antica, Roma, trasmesso da RAI Uno: Le Quattro stagioni (2001) di Antonio Vivaldi con I Solisti Veneti diretti da Claudio Scimone, registrato presso le Grandi Terme di Villa Adriana, a Tivoli, e trasmessa da RAI Uno; An American Night dedicato alla musica di George Gershwin e di Leonard Bernstein, con l’Orchestra Sinfonica Festival Euro Mediterraneo diretta da Boris Brott e Giuseppe La Licata al pianoforte, registrato al Teatro Romano di Ostia Antica, a Roma.

Debutta al Teatro Antico di Taormina come regista televisivo firmando la regia del Concerto Josè Carreras Gala, con José Carreras, l’Orchestra del Teatro Vittorio Emanuele di Messina diretta da David Gimenez, trasmesso da RAI Due e RAI International.

Il Concerto di Natale 2001 con Cecilia Gasdia, Susanne Vega, Ivana Spagna, l’Orchestra Filarmonica Italiana diretta da Marcello Rota, viene trasmesso su Canale 5 con la sua regia televisiva dal Duomo di Milano.

Nel 2002 firma la regia de La Bohème di Giacomo Puccini, andata in scena con Cecilia Gasdia, Luca Canonici e Rossana Potenza al Teatro Pergolesi di Jesi, al Teatro Gentile di Fabriano, al Teatro Sociale di Mantova e al Teatro Marchetti di Camerino; e della Cleopatra di Jules Massenet con Montserrat Caballé, l’Orchestra Sinfonica del Festival Euro Mediterraneo diretta da Miquel Ortega, registrata presso le Grandi Terme di Villa Adriana, a Tivoli, trasmessa da RAI Due.

Nello stesso anno incontra per la prima volta da direttore artistico e regista Lorin Maazel (che aveva conosciuto già all’età di vent’anni in occasione di alcuni concerti alla guida dell’Orchestra dell’Accademia Nazionale di Santa Cecilia a Roma), che invita a dirigere il Concerto A Mozart Gala dedicato interamente alle Sinfonie di Mozart per il Festival Euro Mediterraneo a Villa Adriana: il Concerto, che Lorin Maazel dirige alla guida della Philharmonia Orchestra of London, diviene la sua prima regia televisiva con il direttore d’orchestra americano, con il quale collaborerà per numerose regie di opere e concerti fino alla sua scomparsa avvenuta nel 2014.

Nel 2003, invitato da Giorgio Albertazzi, mette in scena al Teatro Argentina di Roma una nuova versione dell’opera comica Candide di Leonard Bernstein, firmandone regia teatrale e scene con un cast interamente americano, nonché la regia televisiva. Firma la regia televisiva di numerosi concerti diretti da Lorin Maazel alla guida dell’Orchestra Filarmonica Toscanini, con il quale avvia un’intensa collaborazione artistica registrando per la RAI quest’anno la Sinfonia n. 4 “Italiana” Felix Mendelsshon-Bartholdy, le Sinfonie & Ouvertures di Giuseppe Verdi e la Sinfonia Fantastica di Hector Berlioz presso il Teatro Romano di Ostia Antica, a Roma, e la Sinfonia n. 1 “Titan” di Gustav Mahler, sempre alla guida dell’Orchestra Filarmonica Toscanini, presso le Grandi Terme di Villa Adriana, a Tivoli.

Nel 2003 viene nominato consulente artistico del Presidente del Parlamento Europeo per la scelta delle città europee capitali della Cultura.

Nel 2004 mette in scena le prime due opere di Giacomo Puccini, Le Villi ed Edgar, presso le Grandi Terme di Villa Adriana, a Tivoli, registrandole con la sua regia televisiva, trasmesse da RAI Due. Sempre alle Grandi Terme di Villa Adriana a Tivoli registra con la sua regia televisiva la Sinfonia n. 9 “From New World”, Pini di Roma e Fontane romane con Lorin Maazel alla guida dell’Orchestra Filarmonica Toscanini, per concerti evento trasmessi da RAI Due.

Nel 2005 firma la regia delle opere Don Giovanni di Wolfgang Amadeus Mozart e Tosca di Giacomo Puccini al Teatro di Tenerife in Spagna.

Nel 2006 torna ancora a Mozart firmando la regia del Don Giovanni al Teatro Greco di Segesta, Trapani, Italia, e L’impresario teatrale, di cui realizza una propria versione con un proprio testo, al Teatro Quirino di Roma, con Maria Dragoni e Raffaella Fraioli come cantanti e gli attori Paolo Briguglia, trasmessa da RAI Due. In occasione del 500° anniversario della costruzione della Basilica di San Pietro in Vaticano, firma la regia televisiva per RAI Due del Concerto Ufficiale per il 500° Anniversario della costruzione della Basilica di San Pietro con esecuzione del Petros Enì di Antonio Pappalardo, con Maria Dragoni, Luca Canonici, l’Orchestra Sinfonica del Festival Euro Mediterraneo diretta da Alberto Veronesi, registrato nella Basilica di San Pietro in Città del Vaticano.